La chanson « Man of Constant Sorrow » est une chanson country américaine qui a une longue histoire. Elle a été enregistrée pour la première fois par Dick Burnett, un violoneux du Kentucky, sous le titre de « Farewell Song » vers 1913. Cette version originale de la chanson présentait un style musical traditionnel de la région des Appalaches, qui était caractérisé par des rythmes simples, des mélodies poignantes et des paroles émouvantes.

Au fil des ans, la chanson a été reprise et réinterprétée par de nombreux artistes, chacun ajoutant sa propre touche personnelle. Mais la version la plus célèbre et la plus influente de « Man of Constant Sorrow » a été enregistrée par le groupe de bluegrass The Soggy Bottom Boys pour la bande originale du film O’Brother, Where Art Thou? en 2000. Cette version a été interprétée par le chanteur Dan Tyminski, qui a donné à la chanson un rythme plus rapide et une instrumentation plus moderne.

Plus récemment, la chanson a été revisitée par Geoff Castellucci, un chanteur de basse américain. Dans son arrangement, Castellucci descend à Mi 1, le mi le plus grave du piano.